([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 | 40682-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯
• 中文别名: ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-benzylideneglycinate
• 英文别名: ethyl 2-(benzylideneamino)acetate
• CAS: 40682-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PRQUMJAKVLLZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 在 silver tetrafluoroborate sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 ((2R,5s)-1-苄基吡咯烷-2,5-二基)二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Huby, Nicholas J. S.; Kinsman, Richard G.; Lathbury, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 145 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)nitroamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitramine, 19. Mitt. 关于二烷基硝胺的稳定性

  摘要：

  二烷基硝胺被碱分解为醛和伯胺，同时释放出亚硝酸根离子。我们成功地从 N-苄基-N-甲基硝胺 1-3 与二异丙基氨基锂的反应中分离出醛亚胺 4-6。N-苄基-N-氰甲基硝胺(7)与氢化钠乙氧基羰基甲基亚氨基苯甲醛(10)得到氰甲基-亚氨基-苯甲醛(9)、N-苄基-N-乙氧基羰基甲基-硝胺(8)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190509

文献信息

• Domino Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Lamellarin R
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Avijit Panja、Wen-Chieh Huang、Yu-Chen Hu、Kui-Thong Tan、Chun-Cheng Lin、Kuo-Chu Hwang、Ming-Hua Hsu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01134

  日期：2020.8.7

  A three-component annulation reaction was developed for the synthesis of pyrroles, a class of compounds with various properties valuable to biomedical and polymer industries. Treatment of α-silylaryl triflates, Schiff bases, and alkynes generated polysubstituted pyrroles in good yields (61–86%) with regioselectivity. This domino reaction involved completion of five sequential steps in a single flask

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。
• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An efficient and facile access to highly functionalized pyrrole derivatives
  作者：Meng Gao、Wenting Zhao、Hongyi Zhao、Ziyun Lin、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.3762/bjoc.14.75

  日期：——

  successfully developed. Further transformation with alkylamine/sodium alkoxide alcohol solution conveniently afforded novel polysubstituted pyrroles in good to excellent yields. This methodology for highly functionalized pyrroles performed well over a broad scope of substrates. It is conceivable that this efficient construction method for privileged pyrrole scaffolds could deliver more active compounds for medicinal

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。
• Synthesis and reactions of reduced flavones
  作者：W. Groundwater、E. Hibbs、B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a602245f

  日期：——

  The cycloadditions of a series of 4H-pyran-4-ones 3c–e with electron-rich dienes 11a,b to give reduced flavones 12 is described. The subsequent reactions of these reduced flavones with HCl, trifluoroacetic anhydride, ethyl anthranilate 19a and anthranilonitrile 19b is also described.

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。