dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxospiro[1-aza-2lambda5-phosphacyclopenta-1,3-diene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate | 416901-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxospiro[1-aza-2lambda5-phosphacyclopenta-1,3-diene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxospiro[1-aza-2λ5-phosphacyclopenta-1,3-diene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate
• CAS: 416901-67-2
• 化学式: C₃₀H₃₆NO₇P
• 分子量: 553.592
• InChiKey: KXWDAPOTDCJTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxospiro[1-aza-2lambda5-phosphacyclopenta-1,3-diene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)spiro[1-aza-2lambda5-phosphacyclopent-3-ene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷（III）叠氮化物和异氰酸酯的新型反应：与双极性亲和剂发生异常环加成反应的方式以及意外的环膨胀情况。

  摘要：

  通过分离[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）N [NP（N3）（OC6H2），发现了1,3-偶极环加成的新模式-6-t-Bu-4-Me）2CH2] N）（3）和[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）C（O） N）（4）用与CCO2Me相同的双极性亲和剂MeO2CC处理[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] PX [X = N3（1）和NCO（2）]；加入2-（甲基氨基）乙醇后，化合物4经历了空前的扩环，得到螺环[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（OCH2CH2N（Me）CH（CO2Me）CH（CO2Me C（O）N）（5）。

  DOI：

  10.1039/b107087h
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,9-ditert-butyl-11-isocyanato-3,7-dimethyl-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到dimethyl 1',9'-ditert-butyl-3',7'-dimethyl-5-oxospiro[1-aza-2lambda5-phosphacyclopenta-1,3-diene-2,11'-5H-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine]-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷（III）叠氮化物和异氰酸酯的新型反应：与双极性亲和剂发生异常环加成反应的方式以及意外的环膨胀情况。

  摘要：

  通过分离[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）N [NP（N3）（OC6H2），发现了1,3-偶极环加成的新模式-6-t-Bu-4-Me）2CH2] N）（3）和[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）C（O） N）（4）用与CCO2Me相同的双极性亲和剂MeO2CC处理[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] PX [X = N3（1）和NCO（2）]；加入2-（甲基氨基）乙醇后，化合物4经历了空前的扩环，得到螺环[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（OCH2CH2N（Me）CH（CO2Me）CH（CO2Me C（O）N）（5）。

  DOI：

  10.1039/b107087h

文献信息

• Novel reactions of phosphorus(iii) azides and isocyanates: unusual modes of cycloaddition with dipolarophiles and an unexpected case of ring expansionElectronic supplementary information (ESI) available: Platon diagrams with selected bond parameters for 4 and 6 and experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107087h/
  作者：Sudha Kumaraswamy、Praveen Kommana、N. Satish Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/b107087h

  日期：2002.1.14

  New modes of 1,3-dipolar cycloaddition are uncovered by the isolation of [CH2(6-t-Bu-4-Me-C6H2O)2]P(C(CO2Me)C(CO2Me)N[NP(N3)(OC6H2-6-t-Bu-4-Me)2CH2]N) (3) and [CH2(6-t-Bu-4-Me-C6H2O)2]P(C(CO2Me)C(CO2Me)C(O)N) (4) on treating [CH2(6-t-Bu-4-Me-C6H2O)2]P-X [X = N3 (1) and NCO (2)] with the dipolarophile MeO2CC identical to CCO2Me; compound 4 undergoes an unprecedented ring expansion upon addition of

  通过分离[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）N [NP（N3）（OC6H2），发现了1,3-偶极环加成的新模式-6-t-Bu-4-Me）2CH2] N）（3）和[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（C（CO2Me）C（CO2Me）C（O） N）（4）用与CCO2Me相同的双极性亲和剂MeO2CC处理[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] PX [X = N3（1）和NCO（2）]；加入2-（甲基氨基）乙醇后，化合物4经历了空前的扩环，得到螺环[CH2（6-t-Bu-4-Me-C6H2O）2] P（OCH2CH2N（Me）CH（CO2Me）CH（CO2Me C（O）N）（5）。