3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-diol | 760213-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-diol
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6,7-diol
• CAS: 760213-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: NQFLCTSGPQGXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  喹血蛋白胺脱氢酶的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物

  摘要：

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400191
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  喹血蛋白胺脱氢酶的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物

  摘要：

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400191

文献信息

• A Model Compound of the Novel Organic Cofactor CTQ (Cysteine Tryptophylquinone) of Quinohemoprotein Amine Dehydrogenase
  作者：Yoko Murakami、Yoshimitsu Tachi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400191

  日期：2004.7

  A model compound of the novel organic cofactor CTQ (cysteine tryptophylquinone) of quinohemoprotein amine dehydrogenase (QH-AmDH) has been synthesized for the first time by the Michael addition of phenylmethanethiol to the 3-methyl-6,7-indolequinone derivative as a key step. The model compound replicates the characteristic absorption spectrum of native CTQ as well as its redox potential in the γ subunit

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)