3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-dione | 760213-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-dione
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6,7-dione
• CAS: 760213-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: FVXMEDDOBRGZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-dione 在 potassium tert-butylate 、 甲基肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹蛋白胺脱氢酶的6,7-吲哚醌辅因子的模型研究

  摘要：

  使用一系列C-4取代的6,7-碘代苯醌衍生物（1），已广泛研究了C-4取代基对6,7-碘代苯醌辅助因子（CTQ和TTQ）的理化性质和反应性的电子效应。− 4）。6,7-碘吲哚醌衍生物的单电子还原电势随着C-4取代基的供电子能力的增加而降低（按E °'的顺序排列：4 > 1 > 2 > 3）。indolequinones的反应1 - 3与苄胺进行阶段性通过亚氨基醌和产物-亚胺中间体得到氨基苯酚作为最终产物，如TTQ模型化合物4的情况。已经通过详细的动力学分析确定了每个步骤的速率常数，并且还检查了动力学氘同位素效应以确认速率确定步骤。CTQ模型化合物1对胺的反应性比TTQ模型化合物4低一个数量级。吲哚醌2和3的反应性由于在C-4处更强的给电子取代基而进一步降低。CTQ模型化合物1和TTQ模型化合物4之间更重要的区别是亚氨基醌中间体的反应性：CTQ模型化合物与胺的反应在室温下在亚氨基醌形成阶段停

  DOI：

  10.1021/jo0700272
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 3-methyl-1-(p-tosyl)indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  喹血蛋白胺脱氢酶的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物

  摘要：

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400191

文献信息

• Model Studies of 6,7-Indolequinone Cofactors of Quinoprotein Amine Dehydrogenases
  作者：Yoko Murakami、Noriyuki Yoshimoto、Nobutaka Fujieda、Kei Ohkubo、Tatsuhiko Hasegawa、Kenji Kano、Shunichi Fukuzumi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/jo0700272

  日期：2007.4.1

  1 > 2 > 3). The reaction of indolequinones 1−3 with benzylamine proceeds stepwise through the iminoquinone and the product-imine intermediates to give aminophenol as the final product as the case of TTQ model compound 4. The rate constants of each step have been determined by the detailed kinetic analysis, and the kinetic deuterium isotope effects have also been examined to confirm the rate-determining

  使用一系列C-4取代的6,7-碘代苯醌衍生物（1），已广泛研究了C-4取代基对6,7-碘代苯醌辅助因子（CTQ和TTQ）的理化性质和反应性的电子效应。− 4）。6,7-碘吲哚醌衍生物的单电子还原电势随着C-4取代基的供电子能力的增加而降低（按E °'的顺序排列：4 > 1 > 2 > 3）。indolequinones的反应1 - 3与苄胺进行阶段性通过亚氨基醌和产物-亚胺中间体得到氨基苯酚作为最终产物，如TTQ模型化合物4的情况。已经通过详细的动力学分析确定了每个步骤的速率常数，并且还检查了动力学氘同位素效应以确认速率确定步骤。CTQ模型化合物1对胺的反应性比TTQ模型化合物4低一个数量级。吲哚醌2和3的反应性由于在C-4处更强的给电子取代基而进一步降低。CTQ模型化合物1和TTQ模型化合物4之间更重要的区别是亚氨基醌中间体的反应性：CTQ模型化合物与胺的反应在室温下在亚氨基醌形成阶段停
• A Model Compound of the Novel Organic Cofactor CTQ (Cysteine Tryptophylquinone) of Quinohemoprotein Amine Dehydrogenase
  作者：Yoko Murakami、Yoshimitsu Tachi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400191

  日期：2004.7

  A model compound of the novel organic cofactor CTQ (cysteine tryptophylquinone) of quinohemoprotein amine dehydrogenase (QH-AmDH) has been synthesized for the first time by the Michael addition of phenylmethanethiol to the 3-methyl-6,7-indolequinone derivative as a key step. The model compound replicates the characteristic absorption spectrum of native CTQ as well as its redox potential in the γ subunit

  通过将苯基甲硫醇作为关键化合物与 3-甲基-6,7-吲哚醌衍生物进行迈克尔加成，首次合成了喹血蛋白胺脱氢酶 (QH-AmDH) 的新型有机辅因子 CTQ（半胱氨酸色氨酸醌）的模型化合物步。模型化合物复制了天然 CTQ 的特征吸收光谱及其在 QH-AmDH γ 亚基中的氧化还原电位。模型化合物的详细结构和光谱表征为 CTQ 硫醚基团的取代作用提供了重要的见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)