1,2-bis[(2R,6S)-6-methoxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane | 346413-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,2-bis[(2R,6S)-6-methoxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane
• 英文别名: (6R)-2-methoxy-6-[2-[(6R)-2-methoxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]ethyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 346413-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: YNHNTFLQFRVFBZ-IWMBGFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2R,6S)-6-methoxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2-bis[(2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  立体异构C联二糖模拟物的立体发散的双向合成。

  摘要：

  以双吡喃酮类化合物为模板，合成了1,2-双[（2R，3S，6S）-3-羟基-6-甲氧基-3-氧代-6H-吡喃-2-基]乙烷C-联二糖类似物。开发了有效的方法，例如立体选择性还原和二羟基化，用于这些模板的双向功能化。十种立体异构二糖类似物[乙酸4,5-二乙酰氧基-6-甲氧基-[（3'，4'，5'-三乙酰氧基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3-基的全乙酰化衍生物酯]是从136种化合物的虚拟文库中合成的；此外，通过在对映选择性步骤中使用对映体配体可以简单地合成另外八种立体异构体。（2S，3S，4R，5R，6R）-6-甲氧基-2- [2'-（（（2'R，3'R，4'S，5'R，6'S）-3'，4'，据估计，与阻遏蛋白LacI结合的5'-三羟基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3,4,5-三醇与异丙基-β-硫代半乳糖苷相似。二糖模拟物被认为是一类新的有趣的C联二糖模

  DOI：

  10.1039/b208781b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(2-furanyl)-1,4-butanedione 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis[(2R,6S)-6-methoxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  立体异构C联二糖模拟物的立体发散的双向合成。

  摘要：

  以双吡喃酮类化合物为模板，合成了1,2-双[（2R，3S，6S）-3-羟基-6-甲氧基-3-氧代-6H-吡喃-2-基]乙烷C-联二糖类似物。开发了有效的方法，例如立体选择性还原和二羟基化，用于这些模板的双向功能化。十种立体异构二糖类似物[乙酸4,5-二乙酰氧基-6-甲氧基-[（3'，4'，5'-三乙酰氧基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3-基的全乙酰化衍生物酯]是从136种化合物的虚拟文库中合成的；此外，通过在对映选择性步骤中使用对映体配体可以简单地合成另外八种立体异构体。（2S，3S，4R，5R，6R）-6-甲氧基-2- [2'-（（（2'R，3'R，4'S，5'R，6'S）-3'，4'，据估计，与阻遏蛋白LacI结合的5'-三羟基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3,4,5-三醇与异丙基-β-硫代半乳糖苷相似。二糖模拟物被认为是一类新的有趣的C联二糖模

  DOI：

  10.1039/b208781b

文献信息

• A general, two-directional synthesis of C-(1→6)-linked disaccharide mimetics: synthesis from non-carbohydrate based starting materials
  作者：Michael Harding、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b101196k

  日期：——

  corresponding diketone, was a key intermediate in the stereodivergent synthesis of diastereoisomeric C-(1→6)-linked disaccharides. Two-directional stereoselective functionalisation steps, for example syn- and/or anti-selective dihydroxylation reactions, were exploited in the stereoselective synthesis of five diastereoisomeric C-linked disaccharides.

  对映体富集的二醇 1,4-di(furan-2-yl)butane-1,4-diol (R,R)-1，通过 Sharpless 动力学拆分或相应二酮的不对称还原合成，是非对映异构体 C-(1→6)-连接二糖的立体发散合成。双向立体选择性官能化步骤，例如顺选择性和/或抗选择性二羟基化反应，被用于立体选择性合成五种非对映异构 C 联二糖。