1,2-bis[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-2-yl]ethane | 346413-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,2-bis[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-2-yl]ethane
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-[2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 346413-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: CPCFTIMNOFZSGA-GHEKHTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-2-yl]ethane 在 甲醇 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-(1→6)-连接二糖模拟物的一般双向合成：从非碳水化合物起始材料合成

  摘要：

  对映体富集的二醇 1,4-di(furan-2-yl)butane-1,4-diol (R,R)-1，通过 Sharpless 动力学拆分或相应二酮的不对称还原合成，是非对映异构体 C-(1→6)-连接二糖的立体发散合成。双向立体选择性官能化步骤，例如顺选择性和/或抗选择性二羟基化反应，被用于立体选择性合成五种非对映异构 C 联二糖。

  DOI：

  10.1039/b101196k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-difuran-2'-ylbutane-1,4-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 生成 1,2-bis[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  C-(1→6)-连接二糖模拟物的一般双向合成：从非碳水化合物起始材料合成

  摘要：

  对映体富集的二醇 1,4-di(furan-2-yl)butane-1,4-diol (R,R)-1，通过 Sharpless 动力学拆分或相应二酮的不对称还原合成，是非对映异构体 C-(1→6)-连接二糖的立体发散合成。双向立体选择性官能化步骤，例如顺选择性和/或抗选择性二羟基化反应，被用于立体选择性合成五种非对映异构 C 联二糖。

  DOI：

  10.1039/b101196k

文献信息

• A stereodivergent, two-directional synthesis of stereoisomeric C-linked disaccharide mimetics
  作者：Michael Harding、Robert Hodgson、Tahir Majid、Kenneth J. McDowall、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b208781b

  日期：2003.1.13

  as templates for the synthesis of some novel C-linked disaccharide analogues. Efficient methods, such as stereoselective reduction and dihydroxylation, were developed for two-directional functionalisation of these templates. Peracetylated derivatives of ten stereoisomeric disaccharide analogues [acetic acid 4,5-diacetoxy-6-methoxy-[(3',4',5'-triacetoxy-6'-methoxytetrahydropyran- 2'-yl)ethyl]tetrahydropyran-3-yl

  以双吡喃酮类化合物为模板，合成了1,2-双[（2R，3S，6S）-3-羟基-6-甲氧基-3-氧代-6H-吡喃-2-基]乙烷C-联二糖类似物。开发了有效的方法，例如立体选择性还原和二羟基化，用于这些模板的双向功能化。十种立体异构二糖类似物[乙酸4,5-二乙酰氧基-6-甲氧基-[（3'，4'，5'-三乙酰氧基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3-基的全乙酰化衍生物酯]是从136种化合物的虚拟文库中合成的；此外，通过在对映选择性步骤中使用对映体配体可以简单地合成另外八种立体异构体。（2S，3S，4R，5R，6R）-6-甲氧基-2- [2'-（（（2'R，3'R，4'S，5'R，6'S）-3'，4'，据估计，与阻遏蛋白LacI结合的5'-三羟基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3,4,5-三醇与异丙基-β-硫代半乳糖苷相似。二糖模拟物被认为是一类新的有趣的C联二糖模