1,2-bis[(2R)-6-hydroxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane | 346413-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,2-bis[(2R)-6-hydroxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane
• CAS: 346413-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: STZOUSPTFJOCKQ-QYNFOATHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(2R)-6-hydroxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 methyl (methyl 6-deoxy-α-D-manno-hept-6-enopyranosyl)-6-deoxy-α-D-manno-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体异构C联二糖模拟物的立体发散的双向合成。

  摘要：

  以双吡喃酮类化合物为模板，合成了1,2-双[（2R，3S，6S）-3-羟基-6-甲氧基-3-氧代-6H-吡喃-2-基]乙烷C-联二糖类似物。开发了有效的方法，例如立体选择性还原和二羟基化，用于这些模板的双向功能化。十种立体异构二糖类似物[乙酸4,5-二乙酰氧基-6-甲氧基-[（3'，4'，5'-三乙酰氧基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3-基的全乙酰化衍生物酯]是从136种化合物的虚拟文库中合成的；此外，通过在对映选择性步骤中使用对映体配体可以简单地合成另外八种立体异构体。（2S，3S，4R，5R，6R）-6-甲氧基-2- [2'-（（（2'R，3'R，4'S，5'R，6'S）-3'，4'，据估计，与阻遏蛋白LacI结合的5'-三羟基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3,4,5-三醇与异丙基-β-硫代半乳糖苷相似。二糖模拟物被认为是一类新的有趣的C联二糖模

  DOI：

  10.1039/b208781b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-difuran-2'-ylbutane-1,4-diol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,2-bis[(2R)-6-hydroxy-3-oxo-6H-pyran-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  立体异构C联二糖模拟物的立体发散的双向合成。

  摘要：

  以双吡喃酮类化合物为模板，合成了1,2-双[（2R，3S，6S）-3-羟基-6-甲氧基-3-氧代-6H-吡喃-2-基]乙烷C-联二糖类似物。开发了有效的方法，例如立体选择性还原和二羟基化，用于这些模板的双向功能化。十种立体异构二糖类似物[乙酸4,5-二乙酰氧基-6-甲氧基-[（3'，4'，5'-三乙酰氧基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3-基的全乙酰化衍生物酯]是从136种化合物的虚拟文库中合成的；此外，通过在对映选择性步骤中使用对映体配体可以简单地合成另外八种立体异构体。（2S，3S，4R，5R，6R）-6-甲氧基-2- [2'-（（（2'R，3'R，4'S，5'R，6'S）-3'，4'，据估计，与阻遏蛋白LacI结合的5'-三羟基-6'-甲氧基四氢吡喃-2'-基）乙基]四氢吡喃-3,4,5-三醇与异丙基-β-硫代半乳糖苷相似。二糖模拟物被认为是一类新的有趣的C联二糖模

  DOI：

  10.1039/b208781b

文献信息

• Sequential kinetic resolution of C2-symmetric compounds as a key step in two-directional synthesis: structural requirements for efficient resolution of difuryl diols
  作者：Michael Harding、Robert Hodgson、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b206478b

  日期：2002.10.29

  The C2-symmetrical diols (R*,R*)-1,4-difuran-2-yl-butane-1,4-diol 13 and (1R*,3S*,4S*,6R*)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,6-diol 26 were synthesised in a two-directional manner: the reductions of (3R*,4R*)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,6-difuran-2-ylhexane-1,6-dione with DIBAL-H and Red-Al were remarkably 1,3syn selective, presumably as a result of reduction of chelates formed from the 3-silyloxy-1-(2-furyl)ketones. Sequential Sharpless kinetic resolutions of 13 and 26 were studied. The first step of the kinetic resolution of 26 was shown to proceed with an enantioselectivity factor of E = 1.9, and sequential resolution yielded the doubly oxidised product in 43% yield and 43% ee; this compares favourably with the enantiomeric excess (24% ee at 43% completion) of a product derived from a similarly enantioselective conventional kinetic resolution. The structural features of C2-symmetric substrates which are required for efficient sequential kinetic resolution, and the relevance of these reactions in two-directional syntheses, are discussed.

  (R*,R*)-1,4-二呋喃-2-基-丁烷-1,4-二醇 13 和 (1R*,3S*,4S*,6R*)-3,4-双(叔丁基二甲基硅氧基)-1,6-二呋喃-2-基-己烷-1,6-二醇 26 的 C2 对称二醇以双向方式合成：用 DIBAL-H 和 Red-Al 还原 (3R*,4R*)-3,4-双(叔丁基二甲基硅氧基)-1,6-二呋喃-2-基己烷-1,6-二酮时，1,3syn 具有显著的选择性，这可能是由于 3-硅氧基-1-(2-呋喃基)酮形成的螯合物被还原的结果。研究了 13 和 26 的 Sharpless 顺序动力学解析。结果表明，26 的第一步动力学解析的对映选择性系数为 E = 1.9，顺序解析产生的双氧化产物的收率为 43%，ee 为 43%；这与类似对映选择性的传统动力学解析产生的产物的对映过量（完成度为 43% 时的ee 为 24%）相比更为有利。本文讨论了高效顺序动力学解析所需的 C2 对称底物的结构特征，以及这些反应在双向合成中的相关性。