(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S,15R)-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-10,14-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol | 596792-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S,15R)-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-10,14-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol
• CAS: 596792-70-0
• 化学式: C₇₈H₁₀₈O₁₂Si₂
• 分子量: 1293.88
• InChiKey: YYAVHSQOADTMEP-QZPUGNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.26
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12R,14S,15R)-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-10,14-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol 在 三氟甲磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-3-methoxy-6,7,12,17,21-pentamethyl-4',11-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  一条通往西瓜毒素右翼的简明路线

  摘要：

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01214-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6S,8R,10R,12S)-14-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-6,10-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadec-14-en-6-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(1S,3R,5R,6S,8S,10R,12R,14S,15R)-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(1S,2S)-1-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-yl]-10,14-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一条通往西瓜毒素右翼的简明路线

  摘要：

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01214-0

文献信息

• A concise route to the right wing of ciguatoxin
  作者：Atsushi Tatami、Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01214-0

  日期：2003.7

  51-hydroxyCTX3C was developed in which oxiranyl anion addition and intramolecular carbonyl olefination were utilized as key transformations. The present procedure requires only 23 steps from the I-ring 5, while 35 steps were employed in a previous synthesis of the corresponding right wing 11 of CTX3C. The high efficiency of the present synthesis ensures a supply of 10 for total synthesis and biomedical applications

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。