(Z)-3-Brom-2-hexenal | 123775-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Brom-2-hexenal
• 英文别名: (Z)-3-bromohex-2-enal
• CAS: 123775-32-6
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: HJQLQOFOJFWPDZ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Brom-2-hexenal 在 碘化钛(IV) 、 丙腈 作用下， 反应 2.5h， 以82%的产率得到dl-(Z,Z)-4,9-dibromo-6,7-dihydroxydodeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄

  摘要：

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.

  DOI：

  10.1021/ol026842f
• 作为产物：
  描述：

  在 聚合甲醛 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-3-Brom-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Goto、Ryuuichirou Hayakawa

  DOI：10.1021/ol026842f

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.
• Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404
  作者：Fischer, Hans、Klippe, Michael、Lerche, Holger、Severin, Theodor、Wanninger, Gabriele

  DOI：——

  日期：——