cis-1-(2R,3'S)-[2,3']bipiperidinyl-1'-yl-3-phenylpropenone | 5081-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-(2R,3'S)-[2,3']bipiperidinyl-1'-yl-3-phenylpropenone
• 英文别名: (+)-astrophylline；Astrophylline；(Z)-3-phenyl-1-[(3S)-3-[(2R)-piperidin-2-yl]piperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 5081-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: XIZYLQMCWHMQNP-IXTIOBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99 mg的产率得到cis-1-(2R,3'S)-[2,3']bipiperidinyl-1'-yl-3-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Astrophylline
  作者：Marco Schaudt、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo026803h

  日期：2003.4.1

  The first total synthesis of (+)-astrophylline (2) has been achieved, starting from readily available enantiomerically pure (+)-(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate (11). A novel ruthenium-catalyzed ring-closing ring-opening ring-closing metathesis of carbocyclic olefins of general type 5 was the key step, providing the stereochemically well-defined bis-piperidyl skeleton of the target molecule

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。