(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbaldehyde | 250577-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 250577-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: ISEYCRWTLRLLQO-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbaldehyde 、 methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以90 mg的产率得到methyl (2E,4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methylidene]octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j

文献信息

• A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C
  作者：Gregory R. Ott、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990281j

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.