methyl (2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 136683-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 136683-70-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: OIKNSQQUHVRPPU-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(2R,6R)-6-((2S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚BC（20）→C（36）前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01454-p
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 methyl (2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双二恶烷酮至二氢吡喃重排合成C（22）a˚C（34）氟利胆苷前体

  摘要：

  描述了从中环戊烯-1,4-二醇（5）开始的九步中C（22）a˚C（34）葫芦素片段1的对映选择性合成。具有内消旋双（烯丙醇）8的不对称双（环氧化）和双（二恶烷酮）2的两个同时发生的[3,3]σ重排的特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80600-b

文献信息

• Synthesis of a C(22)a˚C(34) halichondrin precursor via a double dioxanone-to-dihydropyran rearrangement
  作者：Steven D. Burke、John L. Buchanan、Joshua D. Rovin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80600-b

  日期：1991.8

  An enantioselective synthesis of the C(22)a˚C(34) halichondrin segment1 in nine steps from mesocyclopenten-1,4-diol (5) is described. Asymmetric bis(epoxidation) of meso bis(allylic alcohol)8 and two concurrent [3,3] sigmatropic rearrangements of bis(dioxanone)2 are featured.

  描述了从中环戊烯-1,4-二醇（5）开始的九步中C（22）a˚C（34）葫芦素片段1的对映选择性合成。具有内消旋双（烯丙醇）8的不对称双（环氧化）和双（二恶烷酮）2的两个同时发生的[3,3]σ重排的特征。
• Enantioselective synthesis of a halichondrin B C(20)→C(36) precursor
  作者：Steven D. Burke、Gan Zhang、John L. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01454-p

  日期：1995.9

  Differential functionalization of the nearly symmetrical bis(dihydropyran) 3 is described, leading to the C(20)→C(36) halichondrin B precursor 1. Double hydroboration, regioselective mono-protection of the resulting diol and two-directional chain extension are featured.

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。