(1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 143724-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,6R)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 143724-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DWLNUYLOYKFBEA-OIOQXMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 瑞舒伐他汀杂质121
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient chemoenzymatic synthesis of goniothalamin

  摘要：

  A high-yielding three-step synthesis of goniothalamin involving an enzymatic kinetic resolution in the presence of vinyl acrylate followed by ring-closing metathesis is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性环氧乙炔构件的立体控制路线通往δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯系统

  摘要：

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82182-5

文献信息

• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4
• Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system utilizing a new chiral epoxyacetylene building block
  作者：Seiichi Takano、Takashi Kamikubo、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82182-5

  日期：1992.7

  Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system has been developed utilizing a new epoxyacetylene building block prepared from optically active epichlorohydrin. The present synthesis allowed efficient construction of goniothalamin in natural and unnatural forms and its 3-hydroxy derivative having the essential anti-β/δ-stereochemistry for HMG Co-A reductase inhibition.

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。
• Short and efficient chemoenzymatic synthesis of goniothalamin
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.115

  日期：2004.1

  A high-yielding three-step synthesis of goniothalamin involving an enzymatic kinetic resolution in the presence of vinyl acrylate followed by ring-closing metathesis is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.