2-Benzyl-thioacrylic acid S-ethyl ester | 104170-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-thioacrylic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 2-benzylprop-2-enethioate
• CAS: 104170-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ZURBSJNVYJTYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硫酚 、 2-Benzyl-thioacrylic acid S-ethyl ester 在 (R)-SmNa₃tris(binaphthoxide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 (R)-2-Benzyl-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-thiopropionic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Asymmetric Michael Additions and Asymmetric Protonations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980397v
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide 在 Ph₃Sn[Co](4-tBuPy) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Ethylsulfanyl-2-methyl-2-phenyl-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 2-Methyl-3-phenyl-thiopropionic acid S-ethyl ester 、 2-Benzyl-thioacrylic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基催化：钴 (II) 配合物可能参与硫官能团的自由基反应

  摘要：

  钴 (II) 配合物是顺磁性的，可以与硫功能配位；配位络合物将未配对电子从钴 (II) 离域到硫官能团，如硫酯和乙烯基硫化物。因此，硫官能团上部分不成对电子密度的产生诱导或改变了含有硫官能团的有机自由基的反应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:204–208, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1033

文献信息

• The Effect of Cobalt(II) Complex on the Reactivity of Thioester in Radical Process
  作者：Masaru Tada、Katsuyuki Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1995.843

  日期：1995.9

  The 1,2-rearrangement of an (alkylthio)carbonyl group and the radical substitution on sulfur are stimulated by the coexisting cobalt(II) complex, generated intermolecularly or intramolecularly.

  （烷基硫）羰基的1,2-重排和硫原子的取代反应由分子间或分子内同时存在的钴（II）络合物催化。