(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 169392-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 169392-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YIODEBDPCKCFMO-FAAHXZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 swern reagent 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-[(E,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Two New 7-Geranyloxycoumarins from the Bark of Aegle Marmelos, an Indonesian Medicinal Plant

  摘要：

  从木橘（Aegle marmelos）树皮中分离得到两种新的7-香叶氧基香豆素——氯马明和木橘宁，它们的结构分别被确定为7-(7-氯-6R-羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧)香豆素（1）和7-[6R-(β-d-吡喃葡萄糖氧基)-4R,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧]香豆素（2）。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.881
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Two New 7-Geranyloxycoumarins from the Bark of Aegle Marmelos, an Indonesian Medicinal Plant

  摘要：

  从木橘（Aegle marmelos）树皮中分离得到两种新的7-香叶氧基香豆素——氯马明和木橘宁，它们的结构分别被确定为7-(7-氯-6R-羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧)香豆素（1）和7-[6R-(β-d-吡喃葡萄糖氧基)-4R,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基氧]香豆素（2）。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.881