2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-pent-4-en-1-one | 197447-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-4-penten-1-one；2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 197447-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XRCRBTLRQXWAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3 catalysed allylation of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allylsilane

  摘要：

  Yb(OTf)3在室温下，通过3次催化反应，将α-酮醛和水合物与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化反应，可以得到α-酮和α-酯的均烯丙基醇，收率很高。

  DOI：

  10.1039/a704560c

文献信息

• Yb(OTf)3 catalysed allylation of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allylsilane
  作者：Yang Yang、Mingwen Wang、Dong Wang

  DOI：10.1039/a704560c

  日期：——

  Yb(OTf) 3 catalysed allylation reactions of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane at room temperature give α-keto and α-ester homoallylic alcohols in good yield.

  Yb(OTf)3在室温下，通过3次催化反应，将α-酮醛和水合物与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化反应，可以得到α-酮和α-酯的均烯丙基醇，收率很高。
• Wang, Ming-Wen; Chen, Yong-Jun; Liu, Li, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 2, p. 80 - 81
  作者：Wang, Ming-Wen、Chen, Yong-Jun、Liu, Li、Wang, Dong、Liu, Xiao-Ling

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic allylation of hydrates of ?-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane using non-fluorine-containing sulfonic acids as catalysts
  作者：Ming Wen Wang、Yong Jun Chen、Dong Wang

  DOI：10.1002/hc.1081

  日期：——

  Methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, and 10-camphorsulfonic acid have been used as catalysts in allylation of hydrates of α-keto aldehydes 1a–d and glyoxylates 1e–f with allyltrimethylsilane 2 to afford the corresponding homoallylic alcohols 4a–e in good yields. Two plausible mechanisms of sulfonic acid–catalyzed allylation reactions with an allysilane are discussed. © 2001 John Wiley & Sons

  甲磺酸、芳香族磺酸和 10-樟脑磺酸已被用作 α-酮醛 1a-d 和乙醛酸酯 1e-f 的水合物与烯丙基三甲基硅烷 2 烯丙基化的催化剂，以良好的收率得到相应的高烯丙醇 4a-e。讨论了磺酸催化烯丙基化反应与烯丙基硅烷的两种可能的机制。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:534–538, 2001