2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)phenazine | 639067-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)phenazine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenazin-2-yloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 639067-04-2
• 化学式: C₄₆H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 774.783
• InChiKey: IZELQKPRNHRLPV-UCRAVFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)phenazine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of glycosylated phenazine natural products and analogs with DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors

  摘要：

  受天然产物中吩嗪的存在和功能的启发，设计并合成了新的糖基化类似物。 DISAL（3,5-二硝基水杨酸甲酯）糖基供体用于与组合化学兼容的高效且易于处理的糖基化方案。以高产率合成了苯甲酰化的 D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-奎诺糖 DISAL 糖基供体，并在温和条件下用于糖基化山酚酸甲酯和 2-羟基吩嗪。对糖苷的生物活性进行了筛选，其中一种化合物显示出对拓扑异构酶 II 的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b306789k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 、 lithium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of glycosylated phenazine natural products and analogs with DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors

  摘要：

  受天然产物中吩嗪的存在和功能的启发，设计并合成了新的糖基化类似物。 DISAL（3,5-二硝基水杨酸甲酯）糖基供体用于与组合化学兼容的高效且易于处理的糖基化方案。以高产率合成了苯甲酰化的 D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-奎诺糖 DISAL 糖基供体，并在温和条件下用于糖基化山酚酸甲酯和 2-羟基吩嗪。对糖苷的生物活性进行了筛选，其中一种化合物显示出对拓扑异构酶 II 的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b306789k

文献信息

• Efficient synthesis of glycosylated phenazine natural products and analogs with DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors
  作者：Jane B. Laursen、Lars Petersen、Knud J. Jensen、John Nielsen

  DOI：10.1039/b306789k

  日期：——

  Inspired by the occurrence and function of phenazines in natural products, new glycosylated analogs were designed and synthesized. DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors were used in an efficient and easily-handled glycosylation protocol compatible with combinatorial chemistry. Benzoylated D-glucose, D-galactose and L-quinovose DISAL glycosyl donors were synthesized in high yields and used under mild conditions to glycosylate methyl saphenate and 2-hydroxyphenazine. The glycosides were screened for biological activity and one compound showed inhibitory activity towards topoisomerase II.

  受天然产物中吩嗪的存在和功能的启发，设计并合成了新的糖基化类似物。 DISAL（3,5-二硝基水杨酸甲酯）糖基供体用于与组合化学兼容的高效且易于处理的糖基化方案。以高产率合成了苯甲酰化的 D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-奎诺糖 DISAL 糖基供体，并在温和条件下用于糖基化山酚酸甲酯和 2-羟基吩嗪。对糖苷的生物活性进行了筛选，其中一种化合物显示出对拓扑异构酶 II 的抑制活性。