2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 219646-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；5,5-dimethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 219646-57-8
• 化学式: C₃₉H₄₅O₈PS
• 分子量: 704.821
• InChiKey: CTOAZYCRVYKCQC-KGUSBQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.2%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  从 S-糖基硫代磷酸酯合成 C-糖苷

  摘要：

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0217
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.4%的产率得到2-S-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的 1-S-硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物反应合成糖基氰化物

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，通过 per-O-苄基化 S-α-ᴅ-吡喃糖基硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物的反应，描述了一种合成 α,β-糖基氰化物的新方法。在路易斯酸催化下，从 O-苄基保护的还原性 D-吡喃己糖（葡萄糖-、半乳糖-、甘露糖-）和硫代磷酸的烷基铵盐直接制备起始 S-糖基硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-1107

文献信息

• Synthesis of C-Glycosides from S-Glycosyl Phosphorothioates
  作者：W. Kudelsk

  DOI：10.1515/znb-2002-0217

  日期：2002.2.1

  Treatment of O-benzyl protected S-glucosyl phosphorothioates with 1,3,5 trimethoxybenzene in the presence of iodine or boron trifluoride etherate led to appropriate aryl C-β-Dglucosides. The reaction of O-benzyl and O-acetyl-protected phosphorothioates of monosaccharides with allyltrimethylsilane, using boron trifluoride etherate as activator, gave mainly or exclusively, the corresponding 3-(α-D-

  在碘或三氟化硼醚合物存在下，用 1,3,5 三甲氧基苯处理 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯，得到合适的芳基 C-β-D 葡萄糖苷。单糖的 O-苄基和 O-乙酰基保护的硫代磷酸酯与烯丙基三甲基硅烷的反应，使用三氟化硼醚合物作为活化剂，主要或仅产生相应的 3-(α-D-吡喃葡萄糖基)-1-丙烯。在三氟化硼醚合物存在下，呋喃与 O-苄基保护的 S-硫代葡萄糖基硫代磷酸酯的 C-葡糖苷化反应得到 (2-呋喃基)-α-C-葡糖苷。
• Synthesis of Glycosyl Cyanides by the Reaction of 1-S-Phosphorothioates of Carbohydrates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Wieslawa Kudelska

  DOI：10.1515/znb-1998-1107

  日期：1998.11.1

  A new procedure is described for the synthesis of α,β-glycosyl cyanides by the reaction of per-O-benzylated S-α-ᴅ-glycopyranosyl phosphorothioates with trimethylsilyl cyanide in the presence of Lewis acid. Starting S-glycosyl phosphorothioates are prepared, directly, from O-benzyl protected reducing D-hexopyranoses (gluco-, galacto-, manno-) and alkylammonium salt of phosphorothioic acid under Lewis

  在路易斯酸的存在下，通过 per-O-苄基化 S-α-ᴅ-吡喃糖基硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物的反应，描述了一种合成 α,β-糖基氰化物的新方法。在路易斯酸催化下，从 O-苄基保护的还原性 D-吡喃己糖（葡萄糖-、半乳糖-、甘露糖-）和硫代磷酸的烷基铵盐直接制备起始 S-糖基硫代磷酸酯。