N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide | 4090-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-oxido-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane;triethylazanium；5,5-dimethyl-2-oxido-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane;triethylazanium
• CAS: 4090-61-3
• 化学式: C₅H₁₁O₃PS*C₆H₁₅N
• 分子量: 283.372
• InChiKey: DOKNPQJTNLKEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(methylthio)-1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物-II：某些1,3,2-二氧杂磷腈的红外光谱

  摘要：

  记录和讨论了47种1,3,2-二氧杂磷酰萘啉（主要是新化合物）的红外光谱。分配给P，O，POC（烷基和芳基），PS和PN拉伸运动。另外，初步建议在大约1000至1050 cm -1和大约1150至1200 cm -1处发现多个频带可能是由于环PO（C）振动所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98496-0
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 三乙胺 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以48 %的产率得到N,N-diethylethanaminium 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiolate-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• Phosphorus-sulfur FR additives and polymer systems containing same
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US08058332B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Phosphorus-sulfur compounds have flame retardant activity in organic polymer systems. The phosphorus-sulfur compounds can be represented by the structure: wherein X is oxygen or sulfur, T is a covalent bond, oxygen, sulfur or nitrogen, provided that at least one of X and T is sulfur, each X′ is independently oxygen or sulfur, each m is independently zero or 1 when X′ is oxygen and zero, 1 or 2 when X′ is sulfur, n is at least 1 and preferably at least 2, each R is independently an unsubstituted or inertly substituted hydrocarbyl group or the R groups together form an unsubstituted or inertly substituted divalent organic group and A is an organic linking group.

  磷硫化合物在有机聚合物系统中具有阻燃活性。磷硫化合物的结构可以表示为：其中X为氧或硫，T为共价键，氧，硫或氮，要求至少X和T中的一个为硫，每个X′独立地为氧或硫，每个m在X′为氧时独立地为零或1，在X′为硫时为零，1或2，n至少为1，最好至少为2，每个R独立地为未取代或惰性取代的烃基，或R基共同形成未取代或惰性取代的二价有机基团，A为有机连接基团。
• Synthesis of Glycosyl Cyanides by the Reaction of 1-S-Phosphorothioates of Carbohydrates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Wieslawa Kudelska

  DOI：10.1515/znb-1998-1107

  日期：1998.11.1

  A new procedure is described for the synthesis of α,β-glycosyl cyanides by the reaction of per-O-benzylated S-α-ᴅ-glycopyranosyl phosphorothioates with trimethylsilyl cyanide in the presence of Lewis acid. Starting S-glycosyl phosphorothioates are prepared, directly, from O-benzyl protected reducing D-hexopyranoses (gluco-, galacto-, manno-) and alkylammonium salt of phosphorothioic acid under Lewis

  在路易斯酸的存在下，通过 per-O-苄基化 S-α-ᴅ-吡喃糖基硫代磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物的反应，描述了一种合成 α,β-糖基氰化物的新方法。在路易斯酸催化下，从 O-苄基保护的还原性 D-吡喃己糖（葡萄糖-、半乳糖-、甘露糖-）和硫代磷酸的烷基铵盐直接制备起始 S-糖基硫代磷酸酯。
• Kudelska, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 11, p. 1548 - 1552
  作者：Kudelska

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic organophosphorus compounds—II
  作者：R.S. Edmundson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98496-0

  日期：1964.1

  The IR spectra of 47 1,3,2-dioxaphosphorinanes, mostly new compounds, have been recorded and discussed. Assignments have been made to PO, POC (alkyl and aryl), PS and PN stretching motions. In addition,it is suggested tentatively that multiple bands found at around 1000 to 1050 cm−1 and at around 1150 to 1200 cm−1 may be due to ring PO(C) vibrations.

  记录和讨论了47种1,3,2-二氧杂磷酰萘啉（主要是新化合物）的红外光谱。分配给P，O，POC（烷基和芳基），PS和PN拉伸运动。另外，初步建议在大约1000至1050 cm -1和大约1150至1200 cm -1处发现多个频带可能是由于环PO（C）振动所致。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Phosphorothioate Diesters and Related Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Sudeep Sarkar、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04310

  日期：2023.2.3

  method allows for the preparation under simple conditions of a broad range of S-aryl phosphorothioates, including complex molecules (e.g., dinucleotide or TADDOL derivatives), as well as other related organophosphorus compounds arylated at a chalcogen. The reaction proceeds with a full retention of the stereogenic center at the phosphorus atom, opening convenient access to P-chiral products. The mechanism

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。