2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone | 159419-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-But-3-enyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 159419-47-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NGQFAAGOERQFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2S,3R)-3-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-(iodomethyl)-3-<(E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids via Olefinic Cyclobutanols

  摘要：

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo951806y
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f

文献信息

• Vinyl cyclobutanol strategy for halogenated cyclopentanoids
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01865-f

  日期：1995.11

  The iodonium ion mediated ring expansion of the olefinic cyclobutanols 19, 20, and 22 gave the mixture of iodoalkylated cyclopentanones 27a–c and 28a–c, respectively. On the other hand, the same reaction of 24 – 26 afforded stereoselectively the iodoalkylated cyclopentanones 27d and 27e.

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。
• Tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanols mediated by palladium—A novel approach to bicyclo[4.3.O]nonane systems
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89579-x

  日期：1994.1

  A new method for the synthesis of hydrindans was developed by the palladium mediated tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanol 5 to give the hydrindan 17 as a key step.

  通过钯介导的串联环的扩环和烯键式环丁醇5的插入反应，开发了一种新的合成羟基化合物的方法，从而制得了羟基化合物17。
• Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids <i>via</i> Olefinic Cyclobutanols
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951806y

  日期：1996.1.1

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.