2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone | 159419-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-But-3-enyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 159419-47-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NGQFAAGOERQFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2S,3R)-3-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-(iodomethyl)-3-<(E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids via Olefinic Cyclobutanols

  摘要：

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo951806y
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-cyclopropylidene-5-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-butenyl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f

文献信息

• Tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanols mediated by palladium—A novel approach to bicyclo[4.3.O]nonane systems
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89579-x

  日期：1994.1

  A new method for the synthesis of hydrindans was developed by the palladium mediated tandem ring expansion and insertion reaction of alkenic cyclobutanol 5 to give the hydrindan 17 as a key step.

  通过钯介导的串联环的扩环和烯键式环丁醇5的插入反应，开发了一种新的合成羟基化合物的方法，从而制得了羟基化合物17。