(S)-3-bromomethyl-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]but-3-ene | 232280-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-bromomethyl-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]but-3-ene
• 英文别名: [(2S)-3-(bromomethyl)-2-methylbut-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 232280-10-3
• 化学式: C₁₅H₃₁BrOSi
• 分子量: 335.4
• InChiKey: QVYZBFCSODWQNI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromomethyl-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]but-3-ene 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 Cu(hfacac) 、 水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanoate 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-bromomethyl-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Construction of the Tricyclic Core of Neoliacinic Acid
  作者：J. Stephen Clark、Carl A. Baxter、Alexander G. Dossetter、Stéphane Poigny、José L. Castro、William G. Whittingham

  DOI：10.1021/jo702111u

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of the plant-derived sesquiterpene natural product neoliacinic acid was synthesized using a novel synthetic strategy. The pivotal synthetic transformations are construction of the key bicyclic ether-bridged intermediate by sequential deployment of metal carbenoid C-H insertion and ylide-forming reactions and installation of the lactone portion of neoliacinic acid by an acid-catalyzed intramolecular ring-opening reaction of an epoxide with a carboxylic acid.
• Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750
  作者：Clark, J. Stephen、Dossetter, Alexander G.、Blake, Alexander J.、Li, Wan-Sheung、Whittingham, William G.

  DOI：——

  日期：——