2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Aminomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide | 497227-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Aminomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-N-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 497227-08-4
• 化学式: C₅₂H₅₆N₄O₁₀
• 分子量: 897.037
• InChiKey: NZYMAXNYYHWBRT-RCFQJMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-acetylamino-3',4',5'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)ethanal 、 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Aminomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[bis[2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]amino]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-N-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  5'-amino-2',3',-di-O-benzyl-5'-deoxyuridine 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Aminomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-N-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of Sugar Azido or Amino Esters and Their Use as Building Blocks for the Preparation of Saccharide Nucleosides
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

  日期：2002.10

  selective removal of the primary benzyl group or selective acetolysis of the primary benzyl group of β-C-glycoside as key steps. Such structures have been successfully used as scaffolds for the synthesis of novel saccharide nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)