(1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-methylsulfonyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene | 383191-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-methylsulfonyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,6R,6aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 383191-80-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 540.594
• InChiKey: LSTYIFGDXIICLL-HNVWRSRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-methylsulfonyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1R,3R,4S,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-methylsulfonyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a

文献信息

• A conformationally locked tricyclic nucleoside. Synthesis, crystal structure and incorporation into oligonucleotides
  作者：Jacob Ravn、Niels Thorup、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b104438a

  日期：——

  tricyclic nucleoside is synthesised from a bicyclic nucleoside precursor by applying a stereoselective dihydroxylation, a regioselective tosylation and an intramolecular ether formation. This tricyclic nucleoside is constructed as a conformationally locked thymidine analogue and has been analysed by X-ray crystallography. Thus, the furanose ring of this nucleoside adopts a perfect S-type conformation and

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。