3-caproylimidoacetylindole | 326494-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-caproylimidoacetylindole
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]hexanamide
• CAS: 326494-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YRUBDXAALAFHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-caproylimidoacetylindole 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2-pentyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hexanamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-caproylimidoacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85

文献信息

• First reported propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated Robinson–Gabriel cyclization. Synthesis of natural and unnatural 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.024

  日期：2019.5

  In the present work, a propylphosphonic anhydride (T3P®) assisted Robinson–Gabriel cyclization of N-acyl-β-oxotryptamines for the synthesis of 2-substituted-5-(3-indolyl)oxazoles has been developed. The reactions proceeded smoothly in acetonitrile under microwave irradiation, and the product isolation required only an extraction and subsequent crystallization; no chromatography was necessary. The desired

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。
• Isolation of Labradorins 1 and 2 from <i>Pseudomonas syringae</i> pv. <i>coronafaciens</i>
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Richard Davenport、Robin K. Pettit、Bruce E. Tucker、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1021/np020173x

  日期：2002.12.1

  Investigation of Pseudomonas syringae pv. coronafaciens cancer cell growth inhibitory constituents led to the isolation of 2-isobutyl-5-(3-indolyl)oxazole (1) and 2-n-pentyl-5-(3-indolyl)oxazole (2f), designated labradorins 1 (1) and 2 (2f), related to pimprinine (2a). The structures were deduced by spectroscopic techniques and X-ray crystal structure determinations. Labradorin 1 (1) afforded GI(50)

  丁香假单胞菌的调查。Coronafaciens癌细胞生长抑制成分导致分离出2-异丁基-5-（3-吲哚基）恶唑（1）和2-正戊基-5-（3-吲哚基）恶唑（2f），称为拉布拉多菌素1（1 ）和2（2f），与嘧啶（2a）有关。通过光谱技术和X射线晶体结构测定推导了结构。Labradorin 1（1）对人癌细胞系NCI-H 460（肺-NSC）和BXPC-3（胰腺-a）的GI（50）微克/毫升值为9.8和6.2。