trifarienol A | 159359-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trifarienol A
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S,5S,6R)-2,5,6-trimethyl-9-methylidene-2-bicyclo[3.3.1]nonanyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 159359-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WDLXFYPOVHBBJC-OLOXDWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifarienol A 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以11 mg的产率得到<1S,2R,5R,6S>-6-formyl-1,2,6-trimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Trifarienols AE，来自马来西亚地草 Cheilolejeunea trifaria 的三氟烷型倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 从属于Lejeuneaceae 的马来西亚地草Cheilolejeunea trifaria 中分离得到5 种新型双环非异戊二烯倍半萜烯醇，命名为trifarienols AE。它们的绝对结构是通过 NMR、CD 和 X 射线晶体学分析的组合确定的。Trifarienols 是苔藓植物中一个新的倍半萜烯系列。它们可能是通过在同一植物中共同出现的条纹烷型倍半萜类生物合成的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00237-2
• 作为产物：
  描述：

  在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到trifarienol A
  参考文献：
  名称：

  Trifarane型倍半萜烯，Trifarienols A和B的高效非对映选择性合成

  摘要：

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900369t

文献信息

• Trifarienols A and B, Isolated from the liverwort Cheilolejeunea trifaria. Sesquiterpenes having a new carbon skeleton, trifarane
  作者：Toshihiro Hashimoto、Hiroki Koyama、Shigeru Takaoka、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76968-1

  日期：1994.7

  Two novel bicyclic sesquiterpenoids, trifarienols A and B with a new carbon skeleton, trifarane, have been isolated from the Malaysian liverwort, Cheilolejeunea trifaria, and their absolute structures established by a combination of NMR, CD, and X-ray crystallographic analysis.

  两个新的双环倍半萜，trifarienols A和B用新的碳骨架，trifarane，已经从马来西亚苔，分离Cheilolejeunea trifaria，并通过NMR，CD，和X射线晶体学分析的组合建立了绝对结构。
• Total synthesis of optically active liverwort sesquiterpenes, trifarienols A and B, using phenylethylamine as a chiral auxiliary
  作者：Motoo Tori、Kenji Hisazumi、Tomonari Wada、Masakazu Sono、Katsuyuki Nakashima

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00067-1

  日期：1999.3

  The imine of (rac)-2,3-dimethylcyclohexanone 10a with (S)-(-)-phenylethylamine was reacted with methyl acrylate to yield methyl (1'S,6'R)-3-(1',6'-dimethyl-2'-oxocyclohexyl)propanoate 4a in 26% (97% eel)after hydrolysis. When (2RS,3R)-2,3-dimethylcyclohexanone 10b, was used, the same product 4b was obtained in 59% yield (>99.5% ee) after hydrolysis. When (2RS,3R)-2,3-dimethylcyclohexanone 10b and (R)-(+)-phenylethylamine were used, the reaction underwent in only 5% yield, the products being 4c, 12, 13, 14, and 15. Thus, the reaction of 3b with methyl acrylate is a matched case, while that of 3c is a mismatched case. These phenomena are explained by the nonbonded interaction of methyl acrylate with chiral phenylethylamine and the methyl group at the 6'-position of the cyclohexanone ring in the transition state. The propanoate product 4b was successfully transformed into liverwort sesquiterpene (+)-trifarienol A 1 and (-)-trifarienol B 2 in 10 steps. We have developed an HPLC method to determine the ees of 2,2-disubstituted and 2,2,3-trisubstituted cyclohexanones using the corresponding pentafluorophenyl esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Sesquiterpenes Trifarienols A and B via Anti-Selective .alpha.'-Intramolecular Carbomercuration
  作者：He Huang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo00123a003

  日期：1995.9
• Efficient Diastereoselective Synthesis of Trifarane-Type Sesquiterpenes, Trifarienols A and B
  作者：Kazunori Takahashi、Ryuichi Akao、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo900369t

  日期：2009.5.1

  Diastereoselective total synthesis of trifarienols A and B, trifarane-type sesquiterpenes isolated from the Malaysian Cheilolejeunea trifaria, was achieved via an intramolecular Hosomi−Sakurai reaction of the aldehyde to construct a substituted bicyclo[3.3.1]nonane skeleton having the exo-methylene moiety of the target compounds in one step.

  从马来西亚毛叶番荔枝分离的三环烷型倍半萜烯三环戊烯醇A和B的非对映选择性全合成反应是通过醛的分子内Hosomi-Sakurai反应构建的，以构建具有外亚甲基部分的取代双环[3.3.1]壬烷骨架一步分离目标化合物。
• Trifarienols A-E, trifarane-type sesquiterpenoids from the Malaysian liverwort Cheilolejeunea trifaria
  作者：Toshihiro Hashimoto、Hiroki Koyama、Motoo Tori、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00237-2

  日期：1995.9

  Abstract Five new bicyclic non-isoprenoid sesquiterpene alcohols, named trifarienols A-E, have been isolated from the Malaysian liverwort Cheilolejeunea trifaria , belonging to the Lejeuneaceae. Their absolute structures were established by a combination of NMR, CD and X-ray crystallographic analysis. Trifarienols are a new sesquiterpene series in bryophytes. They might be biosynthesized via striatane-type

  摘要 从属于Lejeuneaceae 的马来西亚地草Cheilolejeunea trifaria 中分离得到5 种新型双环非异戊二烯倍半萜烯醇，命名为trifarienols AE。它们的绝对结构是通过 NMR、CD 和 X 射线晶体学分析的组合确定的。Trifarienols 是苔藓植物中一个新的倍半萜烯系列。它们可能是通过在同一植物中共同出现的条纹烷型倍半萜类生物合成的。