4,7-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-sulfonic acid phenylamide | 184433-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-sulfonic acid phenylamide
• 英文别名: 3-Quinolinesulfonamide, 5,6,7,8-tetrahydro-4,7-dimethyl-N-phenyl-；4,7-dimethyl-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-sulfonamide
• CAS: 184433-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: QKPUIIWXBLMATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-Dimethyl-2,2-dioxo-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4,7-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-sulfonic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of 1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes with Nitrogen Nucleophiles to Substituted Pyridine-3-sulfonanilides

  摘要：

  1,1-二氧代-1,2-噻嗪-6-甲醛1具有掩蔽的1,5-二羰基结构，与羟胺发生环转化反应，形成吡啶N-氧化物2。这些化合物可用PCl3脱氧，得到相应的吡啶-3-磺酰苯胺3，也可通过1与氨反应得到。1与甲胺、苄胺和肼发生环转化反应，生成N-取代的介离子吡啶鎓盐6-8。环己烷稠合噻嗪-6-甲醛9可与氨发生反应，生成5,6,7,8-四氢喹啉10。2与NaNO2/HCl反应，可将硝基引入分子的苯胺部分。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4382

文献信息

• Ring Transformation of 1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes with Nitrogen Nucleophiles to Substituted Pyridine-3-sulfonanilides
  作者：E. Fanghänel、A. Hucke、Th. Lochter、U. Baumeister、H. Hartung

  DOI：10.1055/s-1996-4382

  日期：1996.11

  1,1-Dioxo-1,2-thiazine-6-carbaldehydes 1 possessing a masked 1,5-dicarbonyl structure react with hydroxylamine with ring transformation to form the pyridine N-oxides 2. These can be deoxygenated with PCl3 to give the corresponding pyridine-3-sulfonanilides 3, which are available by the reaction of 1 with ammonia as well. The ring transformation of 1 with methylamine, benzylamine and hydrazine produces N-substituted mesoionic pyridinium salts 6-8. The cyclohexane-fused thiazine-6-carbaldehyde 9 can be transformed with ammonia to the 5,6,7,8-tetrahydroquinoline 10. Reaction of 2 with NaNO2/HCl enables the introduction of the nitro group into the anilide part of the molecule.

  1,1-二氧代-1,2-噻嗪-6-甲醛1具有掩蔽的1,5-二羰基结构，与羟胺发生环转化反应，形成吡啶N-氧化物2。这些化合物可用PCl3脱氧，得到相应的吡啶-3-磺酰苯胺3，也可通过1与氨反应得到。1与甲胺、苄胺和肼发生环转化反应，生成N-取代的介离子吡啶鎓盐6-8。环己烷稠合噻嗪-6-甲醛9可与氨发生反应，生成5,6,7,8-四氢喹啉10。2与NaNO2/HCl反应，可将硝基引入分子的苯胺部分。