2-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-pyran-4-one | 177366-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-3-ethyl-6-methoxy-5-methylpyran-4-one
• CAS: 177366-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: CHGDYDLYHZNFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-Ethyl-6-methoxy-5-methyl-2-[2-((E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-2-methoxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2

文献信息

• Total synthesis of phenoxan and a related pyrone derivative
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00483-2

  日期：1996.4

  Phenoxan, HIV-1 inhibitor isolated from the myxobacteria, has been synthesized in 16 steps starting from ethyl 2-methylacetoacetate. The related isomer corresponding to the oxazole part was also obtained via an orthoester-enediol rearrangement.

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。