1-Benzylazocan-3-one | 153277-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzylazocan-3-one
• CAS: 153277-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OGWUPCAVGOCUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzylazocan-3-one 在 Pd-BaSO₄ 、 RhCl(PPh₃)3 、 钯 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 (E)-(3R,4R)-4-Hydroxy-10,23-diaza-tricyclo[21.3.1.0^3,10]heptacosa-1(26),11-diene-13,22-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺的光环加成/逆曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应（pharM）合成曼扎胺生物碱的方法

  摘要：

  插烯酰胺的应用[2 + 2]光环/复古曼尼希分段/中号annich闭合级联（PHARM）与抗白血病海洋生物碱manzamine A的五环的环系统的合成被呈现。描述了两种合成必要的五环的方法：（a）18元乙烯基酰胺的跨环光环加成；（b）无环乙烯基酰胺酰胺的光环加成，然后对衍生的pharM封闭产物进行大内酰胺化，以生成五环体系。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700008
• 作为产物：
  描述：

  Azocanedione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-Benzylazocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺的光环加成/逆曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应（pharM）合成曼扎胺生物碱的方法

  摘要：

  插烯酰胺的应用[2 + 2]光环/复古曼尼希分段/中号annich闭合级联（PHARM）与抗白血病海洋生物碱manzamine A的五环的环系统的合成被呈现。描述了两种合成必要的五环的方法：（a）18元乙烯基酰胺的跨环光环加成；（b）无环乙烯基酰胺酰胺的光环加成，然后对衍生的pharM封闭产物进行大内酰胺化，以生成五环体系。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700008

文献信息

• A highly stereoselective approach to the synthesis of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Miles G. Siegel、John E. Stelmach

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88091-v

  日期：1993.10

  The stereoselective construction of the tetracyclic core of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure sequence using an eight-membered ring template is described.

  描述了使用八元环模板通过分子内乙烯基酰胺化光环加成/逆曼尼希断裂/曼尼希封闭序列对曼扎明生物碱的四环核的立体选择性构建。
• An Approach to the Synthesis of the Manzamine Alkaloids Via the Vinylogous Amide<u>PH</u>otocyclo<u>A</u>ddition/<u>R</u>etro-Mannich Fragmentation/<u>M</u>annich Closure Cascade (pharM)
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Miles G. Siegel、Nizar Haddad、Jeffrey Axten、William P. Dailey

  DOI：10.1002/ijch.199700008

  日期：——

  vinylogous amide [2+2] photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade (pharM) to the synthesis of the pentacyclic ring system of the anti-leukemic marine alkaloid manzamine A is presented. Two approaches to the synthesis of the requisite pentacycle are described: (a) the transannular photocycloaddition of an 18-membered vinylogous amide; and (b) photocycloaddition of an acyclic

  插烯酰胺的应用[2 + 2]光环/复古曼尼希分段/中号annich闭合级联（PHARM）与抗白血病海洋生物碱manzamine A的五环的环系统的合成被呈现。描述了两种合成必要的五环的方法：（a）18元乙烯基酰胺的跨环光环加成；（b）无环乙烯基酰胺酰胺的光环加成，然后对衍生的pharM封闭产物进行大内酰胺化，以生成五环体系。