3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(trisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol | 168105-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(trisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)-5-(2-trimethylsilylethynyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-4-ol
• CAS: 168105-24-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 424.728
• InChiKey: BERKHQOZGSPLIO-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(trisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第2部分。单糖衍生的单体和二聚体的区域选择性脱保护

  摘要：

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780117
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(triisopropylsilyl)-1-C-(trimethylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-4-O-(trisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第2部分。单糖衍生的单体和二聚体的区域选择性脱保护

  摘要：

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780117

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 2. Regioselective deprotection of monosaccharide-derived monomers and dimers
  作者：Jawad Alzeer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780117

  日期：1995.2.8

  led to 24 and 22. The structure of 24 was established by X-ray analysis (Fig.), showing a C(6)–C(5′) distance of 5.2 Å. The conditions for deprotecting 2 were applied to 21, and led to 25 (AgNO2/KCN), 26 (aq. NaOH), 27 (Bu4NF), and 29 (HCl/MeOH; Scheme 3). Attempted deprotection of the propargylic-ether moiety with BuLi, however, failed. The dimer 27 was further deprotected to 28. Acetolytic (Ac2O/Me3SiOTf)

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3