2,3-aziridino-γ-lactone 4-benzyl carboxylate | 236751-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-aziridino-γ-lactone 4-benzyl carboxylate
• 英文别名: (1S,4S,5R)-4,N-(dibenzyloxycarbonyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；dibenzyl (1R,2S,5S)-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 236751-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: UOVVOLVLCUAMDN-LJEUNREKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-aziridino-γ-lactone 4-benzyl carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到(3S,4S)-DHGA
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯法在二羟基-L-谷氨酸的（3 S，4 S）-异构体对映体合成中的应用

  摘要：

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00405-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-β-D-lyxofuranuronate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2,3-aziridino-γ-lactone 4-benzyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯法在二羟基-L-谷氨酸的（3 S，4 S）-异构体对映体合成中的应用

  摘要：

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00405-6

文献信息

• First enantiospecific synthesis of a 3,4-dihydroxy- l -glutamic acid [(3 S ,4 S )-DHGA], a new mGluR1 agonist
  作者：Philippe Dauban、Carole de Saint-Fuscien、Francine Acher、Laurent Prézeau、Isabelle Brabet、Jean-Philippe Pin、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00641-1

  日期：2000.1

  The first synthesis of one of the 4 possible stereoisomers of 3,4-dihydroxy-L-glutamic acid ((3S,4S)-DHGA 3), a natural product of unknown configuration, is described. The synthesis is based on the Lewis acid catalyzed reaction of benzyl alcohol with a D-ribose-derived 2,3-aziridino-gamma-lactone 4-benzyl carboxylate (6). Preliminary pharmacological studies showed that (3S,4S)-3 is an agonist of metabotropic

  描述了3,4-二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-DHGA 3）的4种可能的立体异构体之一的首次合成，这是一种未知构型的天然产物。合成基于路易斯酸催化的苯甲醇与D-核糖衍生的2,3-叠氮基-γ-内酯4-苄基羧酸酯的反应（6）。初步药理研究表明（3S，4S）-3是1型代谢型谷氨酸受体（mGluR1）的激动剂和mGluR4的弱拮抗剂，但对mGluR2没有明显的活性。可以通过在每种受体亚型的拟议模型中拟合（3S，4S）-3的扩展构象来合理化此活性谱。
• A new straightforward synthesis of 2,3-aziridino-γ-lactones
  作者：Carole de Saint-Fuscien、Aurélie Tarrade、Philippe Dauban、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01071-6

  日期：2000.8

  A concise synthesis of 2,3-aziridino-gamma-lactones starting from commercially available alpha,beta-dihydroxy-gamma-lactones is described. The strategy involves a Michael-type addition of benzylamine onto a key 2-(5H)-furanon-3-yl trifluoromethanesulfonate, followed by in situ cyclization to the aziridine without lactone-ring-opening. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of 2,3-aziridino-γ-lactone methodology toward the enantiospecific synthesis of the (3S,4S)-isomer of dihydroxy-L-glutamic acid
  作者：Philippe Dauban、Carole de Saint-Fuscien、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00405-6

  日期：1999.6

  The formal synthesis of benzyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-γ-butyrolactone (21) from D-ribose is described. Reaction of 21 with excess benzyl alcohol in the presence of boron trifluoride etherate and hydrogenolysis of the product gave (3S,4S)-dihydroxy-L-glutamic acid ((3S,4S)-3).

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。