methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylate | 226226-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 226226-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉
• 分子量: 484.503
• InChiKey: PECUAHDRAPNCLI-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylate 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506
• 作为产物：
  描述：

  、 苯酸四丁基铵 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 吡啶 为溶剂， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506

文献信息

• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。