ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-hydroxy-4'-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl>thiazole-4-carboxylate | 173207-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-hydroxy-4'-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 173207-67-5
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₆SSi
• 分子量: 474.694
• InChiKey: FXNJSHJTXZHJJU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-hydroxy-4'-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl>thiazole-4-carboxylate 在 molecular sieve 、 Amberlite IRC-50 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-methoxymethyloxypropyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 2-<(3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3',4'-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到ethyl 2-<(1'R,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-hydroxy-4'-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117

文献信息

• A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Takashi Tate、Masanori Yamaura、Juji Yoshimura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-1995-4117

  日期：1995.11

  A facile synthesis of the N,O-diprotected fragment of D of Nosiheptide, 2-[(1’S,3’S)-1’-amino-3’-carboxy-3’-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid, from (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxalane-4-acetaldehyde in 10 steps and 10.6% overall yield, is described.

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。