2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(2R,3S)-3-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-oxiranyl]-pentyl ester | 143660-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(2R,3S)-3-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-oxiranyl]-pentyl ester
• 英文别名: [(3R,4R)-4-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,3S)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methylsulfonyloxyethyl]oxiran-2-yl]pentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143660-66-6
• 化学式: C₂₁H₄₁BrO₈SSi
• 分子量: 561.607
• InChiKey: DZQXXUZJDNZJKT-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(2R,3S)-3-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-oxiranyl]-pentyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫光气 、 Swern oxid 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-bromo-2-<(2'E)-3'-bromo-2'-pentenyl>-6-<(2'E)-5'-t-butyldimethylsilyl-2'-pentenynyl>-5-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74257-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R,7R)-(3E)-2-benzoyloxy-6-bromo-1-p-methoxyphenylmethoxynon-3-ene-7,9-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem-MS 、 TEA 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R)-4-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(2R,3S)-3-((R)-2-hydroxy-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-oxiranyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74257-2

文献信息

• Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74257-2

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).