N-((2S)-2-p-toluenosulfonyloxypropanoyl)morpholine | 295788-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S)-2-p-toluenosulfonyloxypropanoyl)morpholine
• 英文别名: (1S)-1-methyl-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-1-morpholin-4-yl-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 295788-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: DYIXVSPQLVOBHE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S)-2-p-toluenosulfonyloxypropanoyl)morpholine 在 10 percent Pd/C contd. 50 percent water 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-((R)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚-2-羧酸：NMDA受体的甘氨酸结合位点的高度体内活性和选择性拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三环吲哚-2-羧酸衍生物，并通过放射性配体结合测定和在小鼠NMDA诱发的癫痫发作模型中的抗惊厥作用进行了评估。在它们之中，具有某些两性离子苯甲酸酯的3S-（-）-4的衍生物，例如3a，3f和3g，显示出对NMDA-甘氨酸结合位点的高亲和力。通过X射线晶体学分析确认了3S-（-）-4的绝对构型。特别是，在体外和体内试验中，发现3g（SM-31900）是一种高活性甘氨酸拮抗剂（K（i）= 1.0 +/- 0.1 nM，ED（50）= 2.3 mg / kg，iv ），并且还显示出对甘氨酸位点的高选择性。此外，3g在水性介质中的溶解度足够（在pH 7.4时大于10 mg / mL），可用于静脉注射药物。

  DOI：

  10.1021/jm020239l
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以110 g的产率得到N-((2S)-2-p-toluenosulfonyloxypropanoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚-2-羧酸：NMDA受体的甘氨酸结合位点的高度体内活性和选择性拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三环吲哚-2-羧酸衍生物，并通过放射性配体结合测定和在小鼠NMDA诱发的癫痫发作模型中的抗惊厥作用进行了评估。在它们之中，具有某些两性离子苯甲酸酯的3S-（-）-4的衍生物，例如3a，3f和3g，显示出对NMDA-甘氨酸结合位点的高亲和力。通过X射线晶体学分析确认了3S-（-）-4的绝对构型。特别是，在体外和体内试验中，发现3g（SM-31900）是一种高活性甘氨酸拮抗剂（K（i）= 1.0 +/- 0.1 nM，ED（50）= 2.3 mg / kg，iv ），并且还显示出对甘氨酸位点的高选择性。此外，3g在水性介质中的溶解度足够（在pH 7.4时大于10 mg / mL），可用于静脉注射药物。

  DOI：

  10.1021/jm020239l

文献信息

• INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1514869A1

  公开（公告）日：2005-03-16

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: -C(M=C(R3A)-N(R3)-, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  公式(I)的化合物： 其中W是以下公式(VIII)的基团，可以与Q的任何可能位置结合： Q与W一起是以下公式的基团：-C(M=C(R3A)-N(R3)-等； R3A是H或可选地取代的低级烷基；R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基；R1是可选地取代的低级烷基等；R2是H等；R3是H等；Ar是苯基等，或其药物可接受的盐，其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并作为治疗肥胖等的药物有用。
• Indole indazole and benzazole derivative
  申请人：Ueno Yoshihide

  公开号：US20060063762A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: —C(W)═C(R 3A )—N(R 3 )—, etc.; R 3A is H or optionally substituted lower alkyl; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R 1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R 2 is H, etc.; R 3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  化合物的化学式(I)：其中W是以下化学式(VIII)的基团，可结合到Q的任何可能位置：Q与W一起是以下化学式的基团：—C(W)═C(R3A)—N(R3)—等；R3A为H或可选择性取代的低碳基；R4、R5、R6和R7独立地为H或可选择性取代的低碳基；R1为可选择性取代的低碳基等；R2为H等；R3为H等；Ar为苯基等，或其药学上可接受的盐，这些化合物表现出β3肾上腺素能受体刺激活性，可用作治疗肥胖症等疾病的药物。
• Indole, indazole, and benzazole derivative
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07217724B2

  公开（公告）日：2007-05-15

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: —C(W)═C(R3A)—N(R3)—, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  化学式(I)的化合物：其中W是以下化学式(VIII)的基团，与Q上的任何可能位置结合：Q与W一起是以下式子的基团：-C（W）═C（R3A）-N（R3）-等；R3A是氢或可选择的取代较低烷基；R4，R5，R6和R7分别是氢或可选择的取代较低烷基；R1是可选择的取代较低烷基等；R2是氢等；R3是氢等；Ar是苯环等，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出β3-肾上腺素能受体刺激活性，可用作治疗肥胖等疾病的药物。
• US6495587B1
  申请人：——

  公开号：US6495587B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• US7217724B2
  申请人：——

  公开号：US7217724B2

  公开（公告）日：2007-05-15