ethyl (E)-3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]prop-2-enoate | 192573-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]prop-2-enoate
• CAS: 192573-34-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: JIDFJCOUEMLAMM-XVUKPCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the 25-hydroxy-22-oxa-vitamin D3 side chain

  摘要：

  An efficient new method is described for the construction of the 25-hydroxy-22-oxavitamin D-3 side-chain, which is present in several analogues of calcitriol with antitumour activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01056-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 氢化钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(1S)-1-[(1S,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethoxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the 25-hydroxy-22-oxa-vitamin D3 side chain

  摘要：

  An efficient new method is described for the construction of the 25-hydroxy-22-oxavitamin D-3 side-chain, which is present in several analogues of calcitriol with antitumour activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01056-3

文献信息

• J. Org. Chem. 1986, 51, 3098-3108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2002, 43, 427-429
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4909-4912
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4713-4716
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of the 25-hydroxy-22-oxa-vitamin D3 side chain
  作者：Yagamare Fall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01056-3

  日期：1997.7

  An efficient new method is described for the construction of the 25-hydroxy-22-oxavitamin D-3 side-chain, which is present in several analogues of calcitriol with antitumour activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.