Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate | 434313-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
• CAS: 434313-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: GIMRZPQKNIOFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到methyl (1S,2S)-2-butyl-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙腈 在 sodium hydroxide 、 溴 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h