Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate | 434313-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
• CAS: 434313-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: GIMRZPQKNIOFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到methyl (1S,2S)-2-butyl-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基乙腈 在 sodium hydroxide 、 溴 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(5-butyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h

文献信息

• Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones
  作者：Saleh Al-Busafi、Jeremy R. Doncaster、Michael G. B. Drew、Andrew C. Regan、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1039/b110829h

  日期：2002.2.6

  Full details of the syntheses of manzamenones A, C and F are reported, using an approach modelled on a plausible biogenetic theory. The key step of the approach is a “one-pot” conversion of the antileukemic cyclopentenone, untenone A, to manzamenone A which occurs in reasonable yield and which proceeds via a reaction sequence of dehydration, Diels–Alder dimerisation and retro-Dieckmann reaction. The synthetic approach has also been applied to the preparation of a number of shorter alkyl chain analogues of the natural products. Using a combination of NMR and X-ray crystallographic data for the shorter alkyl chain analogues of manzamenone A, it is suggested that the relative stereostructures of the majority of the manzamenones should be revised such that the acyl group at the C2 position lies on the α-face and that at the C5 position resides on the β-face.

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。