5-[1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol | 143702-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-[1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 143702-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: LDPYVIPCSPGENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol 在 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-Hydroxy-4,4,13,14,15-pentamethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,6,11,13-pentaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine

  摘要：

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。

  DOI：

  10.1039/c39920000974
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 5-[1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine

  摘要：

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。

  DOI：

  10.1039/c39920000974

文献信息

• Total syntheses of the structures assigned to salimine and jerusalemine, alkaloids from Colchicum decaisnei boiss. (Liliaceae)
  作者：Martin G. Banwell、Marie-Anne Fam、Robert W. Gable、Ernest Hamel

  DOI：10.1039/c39940002647

  日期：——

  Total syntheses of the dibenzo[a,c]cycloheptylamines (±)-1 and (±)-2 have been developed; the spectroscopic properties of synthetic 2 match those reported for the alkaloid jerusalemine but compound 1 is different from the alkaloid salimine.

  (±)-1和(±)-2二苯并[a,c]环庚胺的全合成方法已被开发出来；合成得到的2的光谱性质与已报道的生物碱耶路撒冷碱相匹配，但化合物1与生物碱沙里明不同。
• A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Maureen F. Mackay、Richard J. Greenwood

  DOI：10.1039/c39920000974

  日期：——

  The first fully regiocontrolled total synthesis of the alkaloid colchicine 1 is described; the key step of the reaction sequence is the efficient biomimetic conversion of the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 11 into the α-tropolone-O-methyl ether 13.

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。