3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hepta-4,6-dienoic acid amide | 249900-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hepta-4,6-dienoic acid amide
• 英文别名: (4Z,6E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-4,6-dienamide
• CAS: 249900-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₈BNO₄
• 分子量: 309.214
• InChiKey: IDGHODVIHIWCKQ-GOOGBFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hepta-4,6-dienoic acid amide 在 一氯化碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-7-iodo-2,2,4-trimethylhepta-4,6-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性钯催化交叉偶联法合成邻苯二恶唑啉甲

  摘要：

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-iodo-2,2,4-trimethylpent-4-enoic acid phenyl ester 在 palladium diacetate ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hepta-4,6-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性钯催化交叉偶联法合成邻苯二恶唑啉甲

  摘要：

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00182-4

文献信息

• A Convergent Stereoselective Total Synthesis of Racemic Phthoxazolin A
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol990967b

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of phthoxazolin A is reported which involves a convergent series of palladium-catalyzed cross coupling reactions to stereoselectively construct the Z,Z,E-trienyl unit of phthoxazolin A. The most important steps of the synthesis involve using vinylboronate pinacol ester as a vinyl dianion equivalent, by employing a Heck coupling of a vinyl iodide with the vinylboronate, followed by a deboronation-iodination sequence with inversion of alkene stereochemistry and Stille coupling of the resulting vinyl iodide.
• Highly Stereoselective Palladium Catalysed Cross-Coupling Approaches to the Total Synthesis of Phthoxazolin A
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00182-4

  日期：2000.7

  The first total synthesis of racemic Phthoxazolin A 4 is described, involving a convergent series of palladium cross-coupling reactions to stereoselectively construct the Z,Z,E-trienyl unit. The most important steps involve using vinylboronate pinacol ester 1 as a vinyl dianion equivalent, by employing a Heck coupling of a vinyl iodide 9 with the vinyl boronate 1, followed by a deboronation–iodination

  描述了外消旋邻苯二恶唑啉A 4的第一个全合成，涉及一系列收敛的钯交叉偶联反应，以立体选择性地构建Z，Z，E-三烯基单元。最重要的步骤包括使用乙烯基碘化物9与乙烯基硼酸酯1进行Heck偶联，将乙烯基硼酸酯频哪醇酯1用作乙烯基二价阴离子，然后进行脱硼-碘化顺序以及烯烃立体化学的反转，以提供新的烯基碘化物6。乙烯基碘化物6与恶唑基烯基锡烷40的最终Stille偶联提供了甲唑啉A 4。