ethyl 3-(dimethylamino)-2,2-difluoro-3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate | 143698-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2,2-difluoro-3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate
• CAS: 143698-00-4；143698-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 263.241
• InChiKey: XUBQYUVNOVSXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 3-(二甲氨基)-3-乙氧基-2,2-二氟丙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-(5-oxofuran-2-ylidene)propanoate 、 ethyl 3-(dimethylamino)-2,2-difluoro-3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Reaction of β,β-DifluorinatedN,O-Acetal with Silylated Nucleophiles

  摘要：

  在路易斯酸的促进下，3-乙氧基-2,2-二氟-3-（二甲基氨基）丙酸乙酯（1）与一些硅烷化的亲核物发生反应，生成了β,β-二氟化胺，产率很高。19F 和 13C NMR 光谱证实了由 1 和 BF3-OEt2 生成的亚氨基离子中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1377

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Reaction of β,β-Difluorinated<i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Silylated Nucleophiles
  作者：Takashi Tsukamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/cl.1992.1377

  日期：1992.7

  Lewis acid-promoted reaction of ethyl 3-ethoxy-2,2-difluoro-3-(dimethylamino)propionate (1) with some silylated nucleophiles afforded β,β-difluoroamines in good yields. The formation of iminium ion intermediate from 1 and BF3·OEt2 was confirmed by 19F and 13C NMR spectroscopy.

  在路易斯酸的促进下，3-乙氧基-2,2-二氟-3-（二甲基氨基）丙酸乙酯（1）与一些硅烷化的亲核物发生反应，生成了β,β-二氟化胺，产率很高。19F 和 13C NMR 光谱证实了由 1 和 BF3-OEt2 生成的亚氨基离子中间体。