(5R,6R)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 155203-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6R)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-5-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)oxan-2-one
• CAS: 155203-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CNWNIULGRBMUAB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.32h， 生成 (-)-nuphenine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine

  摘要：

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s26
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-(3-methyl-2-butenyl)-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体哌啶生物碱的对映体合成：（-）-脱水萘丙胺，（-）-nupharamine，（-）-苯丙氨酸和（+）-3-epinupharamine的全合成

  摘要：

  对映体合成（-）-脱水正丙胺，（-）-正丙胺，（-）-苯丙氨酸和（+）-3-正丙胺的方法是从（-）-或（+）-香芹酮为手性来源开始的，其中关键反应包括环戊烷衍生物的区域选择性还原片段化和分子内氮杂-维蒂希反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000499

文献信息

• A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids: total synthesis of (–)-anhydronupharamine, (–)-nupharamine, (–)-nuphenine and (+)-3-epinupharamine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/c39940000499

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of (–)-anhydronupharamine, (–)-nupharamine, (–)-nuphenine, and (+)-3-epinupharamine are achieved starting from (–)-or (+)-carvone as chiral sources, in which a regioselective reductive fragmentation of the cyclopentane derivatives and an intramolecular aza–Wittig reaction were involved as key reactions.

  对映体合成（-）-脱水正丙胺，（-）-正丙胺，（-）-苯丙氨酸和（+）-3-正丙胺的方法是从（-）-或（+）-香芹酮为手性来源开始的，其中关键反应包括环戊烷衍生物的区域选择性还原片段化和分子内氮杂-维蒂希反应。
• Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.3987/com-99-s26

  日期：——

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.