(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 93643-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 93643-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: MWKKYBLCOGSKPU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-cyclohexyl-3-oxo-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONESVIACHIRAL STANNOUS AZAENOLATES

  摘要：

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1399
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 C₃₈H₃₆F₁₂N₆O₄ 、 异丙醇 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有柔性分子识别位点的手性联吡啶配体：铜催化α,β-不饱和酮不对称硼化反应的开发与应用

  摘要：

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101278

文献信息

• Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides
  作者：Takeyuki Suzuki、Noriyuki Yamagiwa、Yoshimi Matsuo、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00819-x

  日期：2001.7

  A chiral hydrobenzoin/Ca complex catalyzes the reaction of acetophenone and aliphatic aldehydes to give the corresponding aldol products in up to 91% ee.

  手性氢安息香/ Ca复合物催化苯乙酮与脂族醛的反应，得到相应的羟醛产物，其ee含量高达91％。
• Enantioselective aldol reaction mediated by chiral lithium amide bases
  作者：Masami Muraoka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80089-1

  日期：1988.1

  Highly enantioselective aldol reaction mediated by chiral lithium amide bases was achieved between some methylketones and aldehydes

  在一些甲基酮和醛之间实现了由手性锂酰胺碱介导的高度对映选择性羟醛反应
• Enantioselective Mukaiyama-aldol and aldol-dihydropyrone annulation reactions catalyzed by a tryptophan-derived oxazaborolidine
  作者：E.J. Corey、Charles L. Cywin、Thomas D. Roper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60892-4

  日期：1992.11

  The (S)-tryptophan derived catalyst 1, has been used to effect enantioselective Mukaiyama-aldol and aldol-dihydropyrone annulation reactions of trimethylsilyloxy olefins and, dienes.
• NARASAKA, KOICHI, PURE AND APPL. CHEM., 1985, 57, N 12, 1883-1886
  作者：NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。