3-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal | 159888-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 159888-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: MHQRMBGLROTQMO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛：从2,3-烯烃缩醛区域选择性合成2和3-羟基缩醛。再调查和进一步申请

  摘要：

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85714-8
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxy-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛：从2,3-烯烃缩醛区域选择性合成2和3-羟基缩醛。再调查和进一步申请

  摘要：

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85714-8

文献信息

• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。