Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester | 218274-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 218274-07-8
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₇
• 分子量: 485.662
• InChiKey: QHZLHTPYTXDOTD-JXGTZBJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 生成 <2R(4R,5S,6R)<2R/S-(2-tetrahydropyranyl)oxy>>-2-<4-(<2-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxy>ethyl)-2,2,5-trimethyl<1,3>dioxolan-6-yl>-4-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>>butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-((4S,5R,6S)-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester 在 三乙胺 作用下， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-[(4S,5S,6R)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon
  作者：Isabelle Berque、Patrick Le Ménez、Patrick Razon、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-1998-1873

  日期：1998.10

  In an approach to the C1-C9 eastern part 2 of tylonolide, aglycon of tylosin 1, an extension of the Hoppe reaction was, in a first key step, carried out between carbamate 6 and optically active aldehyde 5a and γ-lactol 5b. The latter gave the expected 7b adduct in 85% yield. After a homologation sequence, the C1-C7 fragment 14b was prepared and submitted to a second allylation reaction with crotyl N,N-diisopropyl carbamate to deliver compound 16 in 80% yield as a C1-C9 moiety of tylonolide.

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。