(2S,3S)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone-2-spirooxirane | 215779-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone-2-spirooxirane
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,6-dioxaspiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 215779-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: YBLWYEGDZBBOBS-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 (2S,3S)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone-2-spirooxirane 在 1.) CuCN 作用下， 生成 (2R,3S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,3S)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone-2-spirooxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2R, 3S)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone fromL-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1726

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>R</i>, 3<i>S</i>)-2-Benzyl-2-hydroxy-3- (3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone from<scp>L</scp>-(+)-Arabinose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.1726

  日期：1998.1

  As a model experiment for the stereoselective synthesis of optically active cis-α,β-dibenzyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (2R, 3S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone (3) was stereoselectively synthesized from L-(+)-arabinose.

  作为光学活性顺式-α,β-二苄基-α-羟基-γ-丁内酯（2R, 3S）-2-苄基-2-羟基-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-γ-丁内酯（3）立体选择性合成的模型实验，从L-（+）-阿拉伯糖中进行了立体选择性合成。