(4E,6E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nona-4,6-dienoic acid methyl ester | 514792-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nona-4,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4E,6E)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,8-dimethyl-3-oxonona-4,6-dienoate
• CAS: 514792-36-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 622.993
• InChiKey: DMCDZCURDVPPBS-YLKAKTJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nona-4,6-dienoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯磺酰异氰酸酯 、 四丙基高钌酸铵 、 六氯丙酮 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.91h， 生成 (4aR,4bR,5S,7S,8S,8aR,10aS)-5-Acetoxy-7-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-hydroxy-8-methoxymethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder反应中失活烯酮双烯亲和物的第一实验和理论证据。

  摘要：

  对反式-反式-反式大环三烯的跨环Diels-Alder（TADA）反应进行了彻底的研究。它使人们更好地理解了控制特别是TADA反应以及一般来说Diels-Alder反应的各种参数。因此，根据新的实验和理论数据，彻底讨论了亲二烯体的羰基活化。发现烯酮二烯亲和剂使反应失活，尽管它在过渡态保持平面。就引发过渡态不稳定的系链取代基讨论了这一不寻常的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0265129
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4E,6E)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nona-4,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder反应中失活烯酮双烯亲和物的第一实验和理论证据。

  摘要：

  对反式-反式-反式大环三烯的跨环Diels-Alder（TADA）反应进行了彻底的研究。它使人们更好地理解了控制特别是TADA反应以及一般来说Diels-Alder反应的各种参数。因此，根据新的实验和理论数据，彻底讨论了亲二烯体的羰基活化。发现烯酮二烯亲和剂使反应失活，尽管它在过渡态保持平面。就引发过渡态不稳定的系链取代基讨论了这一不寻常的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0265129

文献信息

• First Experimental and Theoretical Evidence of a Deactivating Enone Dienophile in the Transannular Diels−Alder Reaction
  作者：Élyse Bourque、Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/jo0265129

  日期：2003.3.1

  A thorough study of the transannular Diels-Alder (TADA) reaction of trans-trans-trans macrocyclic trienes was carried out. It led to a better understanding of various parameters that govern the TADA reaction in particular and the Diels-Alder reaction in general. Thus, carbonyl activation of the dienophile is thoroughly discussed in light of new experimental and theoretical data. An enone dienophile

  对反式-反式-反式大环三烯的跨环Diels-Alder（TADA）反应进行了彻底的研究。它使人们更好地理解了控制特别是TADA反应以及一般来说Diels-Alder反应的各种参数。因此，根据新的实验和理论数据，彻底讨论了亲二烯体的羰基活化。发现烯酮二烯亲和剂使反应失活，尽管它在过渡态保持平面。就引发过渡态不稳定的系链取代基讨论了这一不寻常的结果。