methyl 7-t-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate | 130650-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-t-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl (6S,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate；methyl (6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 130650-62-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: UMVSGGQGPLTIOD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-t-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(2R,3S,11S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethylnonacosan-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butyl iodide 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 methyl 7-t-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9