2-((2S,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 173207-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2S,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 173207-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 400.453
• InChiKey: KLFXIIWFJCOJRJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-((2S,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 Amberlite IRC-50 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到ethyl 2-<(1'S,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-ethoxycarbonyl-3'-methoxymethyloxypropyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(1'S,3'S)-1'-(tert-butoxycarbonyl)amino-3'-hydroxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>thiazole-4-carboxylate 在 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((2S,4S)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4117

文献信息

• A Facile Synthesis of Fragment D of Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Takashi Tate、Masanori Yamaura、Juji Yoshimura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-1995-4117

  日期：1995.11

  A facile synthesis of the N,O-diprotected fragment of D of Nosiheptide, 2-[(1’S,3’S)-1’-amino-3’-carboxy-3’-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid, from (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxalane-4-acetaldehyde in 10 steps and 10.6% overall yield, is described.

  描述了从（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛中轻松合成Nosiheptide的N,O-二保护片段D的2-[(1’S,3’S)-1’-氨基-3’-羧基-3’-羟基丙基]噻唑-4-羧酸的10步合成方法，总产率为10.6%。