[3-(2-Azido-ethyl)-quinolin-2-yl]-(4-bromo-phenyl)-amine | 188581-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [3-(2-Azido-ethyl)-quinolin-2-yl]-(4-bromo-phenyl)-amine
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)-N-(4-bromophenyl)quinolin-2-amine
• CAS: 188581-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₅
• 分子量: 368.236
• InChiKey: GOGLRPRDPXWOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Azido-ethyl)-quinolin-2-yl]-(4-bromo-phenyl)-amine 反应 0.07h， 以56%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂Wittig /电环闭环/丁二烯插入工艺制备吡咯并[2,3- b ]喹啉的新方法

  摘要：

  一种制备吡咯并[2，3- b ]喹啉环系的新方法，该方法涉及依次形成吡啶环（电环闭环）和吡咯（硝烯插入反应）环。该方法基于由双（叠氮化物）1形成亚氨基磷烷2的区域选择性，然后进行与异氰酸酯的aza Wittig反应并进一步热处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00038-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-azido-1-Z-butenyl)-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(2-Azido-ethyl)-quinolin-2-yl]-(4-bromo-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氮杂Wittig /电环闭环/丁二烯插入工艺制备吡咯并[2,3- b ]喹啉的新方法

  摘要：

  一种制备吡咯并[2，3- b ]喹啉环系的新方法，该方法涉及依次形成吡啶环（电环闭环）和吡咯（硝烯插入反应）环。该方法基于由双（叠氮化物）1形成亚氨基磷烷2的区域选择性，然后进行与异氰酸酯的aza Wittig反应并进一步热处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00038-0

文献信息

• A new entry to the preparation of pyrrolo[2,3-b]quinolines by an aza Wittig/electrocyclic ring-closure/nitrene insertion process
  作者：Pedro Molina、Julián Alcántara、Carmen López-Leonardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00038-0

  日期：1997.3

  3-b]quinoline ring system involving the sequential formation of the pyridine ring (electrocyclic ring-closure) and the pyrrole (nitrene insertion reaction) rings. This approach is based on the regioselective formation of the iminophosphorane 2 from the bis(azide) 1, followed by aza Wittig reaction with isocyanates and further thermal treatment.

  一种制备吡咯并[2，3- b ]喹啉环系的新方法，该方法涉及依次形成吡啶环（电环闭环）和吡咯（硝烯插入反应）环。该方法基于由双（叠氮化物）1形成亚氨基磷烷2的区域选择性，然后进行与异氰酸酯的aza Wittig反应并进一步热处理。