3,13-Dioxa-8-selenabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-5,10-diyne | 499205-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,13-Dioxa-8-selenabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-5,10-diyne
• CAS: 499205-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂Se
• 分子量: 319.262
• InChiKey: DCARPOXSRIGHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-Dioxa-8-selenabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-5,10-diyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(Z)-3,13-dioxa-8-selenatricyclo[13.4.0^1,15.0^7,11]nonadeca-5,7(11),9,15,17,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  硫和硒桥连环炔烃的碱催化反应性：串联异构化和环芳构化与异构化和亲核加成

  摘要：

  描述了一些新型硫-和硒-桥连的环状二和四炔烃的合成和碱催化反应，它们源自 1,2-和 1,4-二羟基苯以及 1,2-双（溴甲基）苯。环状炔丙基硫化物和硒化物经过碱诱导异构化成相应的丙二烯，然后通过双自由基或阴离子机制将后者环芳构化，这取决于碱的性质。由于预期的双自由基中间体缺乏稳定性，相应的丙二烯砜会发生亲核加成，这是其 DNA 切割特性的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3198::aid-ejoc3198>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4'-bromobut-2'-ynyloxymethyl)benzene 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,13-Dioxa-8-selenabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-5,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  硫和硒桥连环炔烃的碱催化反应性：串联异构化和环芳构化与异构化和亲核加成

  摘要：

  描述了一些新型硫-和硒-桥连的环状二和四炔烃的合成和碱催化反应，它们源自 1,2-和 1,4-二羟基苯以及 1,2-双（溴甲基）苯。环状炔丙基硫化物和硒化物经过碱诱导异构化成相应的丙二烯，然后通过双自由基或阴离子机制将后者环芳构化，这取决于碱的性质。由于预期的双自由基中间体缺乏稳定性，相应的丙二烯砜会发生亲核加成，这是其 DNA 切割特性的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3198::aid-ejoc3198>3.0.co;2-c

文献信息

• Base-Catalyzed Reactivity of Sulfur- and Selenium-Bridged Cyclic Alkynes: Tandem Isomerization and Cycloaromatization versus Isomerization and Nucleophilic Addition
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Mihail L. Birsa、Yossi Zafrani

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3198::aid-ejoc3198>3.0.co;2-c

  日期：2002.9

  The synthesis and base-catalyzed reactivity of some novel sulfur- and selenium-bridged cyclic di- and tetralkynes, derived from 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene and 1,2-bis(bromomethyl)benzene, are described. The cyclic propargylic sulfides and selenides undergo base-induced isomerization to the corresponding allenes, followed by cycloaromatization of the latter by diradical or anionic mechanisms, depending

  描述了一些新型硫-和硒-桥连的环状二和四炔烃的合成和碱催化反应，它们源自 1,2-和 1,4-二羟基苯以及 1,2-双（溴甲基）苯。环状炔丙基硫化物和硒化物经过碱诱导异构化成相应的丙二烯，然后通过双自由基或阴离子机制将后者环芳构化，这取决于碱的性质。由于预期的双自由基中间体缺乏稳定性，相应的丙二烯砜会发生亲核加成，这是其 DNA 切割特性的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)