(1'S,5'S,7'S,11'R,12'S,16'R)-16'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-9',9'-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,13'-3,8,10-trioxatetracyclo[10.4.0.01,5.07,11]hexadecane]-4'-one | 193557-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,5'S,7'S,11'R,12'S,16'R)-16'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-9',9'-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,13'-3,8,10-trioxatetracyclo[10.4.0.01,5.07,11]hexadecane]-4'-one
• CAS: 193557-17-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₈Si
• 分子量: 574.787
• InChiKey: UWVPKFDPDQGLEI-RKGWVIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'S,7'S,11'R,12'S,16'R)-16'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-9',9'-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,13'-3,8,10-trioxatetracyclo[10.4.0.01,5.07,11]hexadecane]-4'-one 在 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 (1S,5S,7S,8R,11R,15S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-(phenylmethoxymethyl)-14-trimethylsilyloxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-13-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  (3'R)-5-{3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-(2'''-hydroxybut-3'''-en-1'''-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 101.7h， 生成 (1'S,5'S,7'S,11'R,12'S,16'R)-16'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-9',9'-dimethylspiro[1,3-dioxane-5,13'-3,8,10-trioxatetracyclo[10.4.0.01,5.07,11]hexadecane]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。
• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。